当时，李密原来的部下李积占据着李密原来管辖的领土，东到大海，南到长江，西到汝州，北到魏郡。
李密投降李唐后，李积不知何去何从。
魏征见状，便毛遂自荐，请求前往去说服李积归唐，于是他被授予秘书丞赶赴黎阳。
经过魏征写信劝导，李积决心归唐，并开仓运粮，接济淮安王李神通。
不久，夏王窦建德率军攻打相州，李神通抵挡不住，转驻黎阳，又被窦建德击败。
魏征、李神通、李积等人都被窦建德俘虏。
窦建德也看出魏征很有才华，于是起用魏征为起居舍人。
公元621年，唐武德四年。
唐高祖李渊派秦王李世民率军攻打王世充，窦建德率军支援王世充。
五月，李世民击败窦建德，并将其生擒，魏征也随裴矩来到长安，实现了二次归唐。
太子李建成听闻魏征的名声，请他担任太子洗马，礼遇甚厚。
《旧唐书·魏征传》记载：“隐太子闻其
名，引直洗马，甚礼之。”
魏征也是尽心尽力辅佐太子李建成，他见秦王李世民的功勋日益见长，意识到了潜在的危机，便劝说李建成应尽早巩固自己太子的地位，并积极地为其出谋划策。
当时刘黑闼在山东作乱，李元吉前往镇压却遭遇失败，魏征审时度势，建议太子李建成向朝廷请战，由自己去平定刘黑闼。
他向李建成进言，如此一来既能立下军功，同时还可以结交山东一带的豪杰，使太子的地位更加稳固。
李建成听取了魏征的建议。
公元622年，唐武德五年。
魏征跟随太子李建成前往山东，采用招抚的政策，成功瓦解了农民起义军，取得了胜利，也借此结交了众多山东豪杰，壮大了自身的势力，在李家父子以及朝堂之中都获得了很高的声望。
从这里我们就能看出魏征有着敏锐的政治洞察力以及出色的谋略，他对李建成可谓是忠心耿耿，一心想要助力李建成坐稳太子之位，进而在未来顺利继承大统。
公元626年，唐武德九年。
震惊朝野的玄武门之变爆发，李世民诛杀了李建成和李元吉，取得了这场政变的胜利。
李世民知晓魏征此前身为李建成的重要谋士，曾多次为李建成出谋划策来对付自己，于是便质问魏征为何要离间他们兄弟。
魏征却并未胆怯退缩，他直言不讳地对李世民说，如果当初太子听从了他的建议，就不会有如今这样的灾祸了。
《旧唐书·魏征传》记载：“及败，太宗使召之，谓曰：「汝离间我兄弟，何也？」徵曰：「皇太子若从徵言，必无今日之祸」”
。
李世民本就素闻魏征的名声，此刻见他如此耿直，不仅没有生气，反而越发器重他的这份品性，再加上一直以来也看重魏征的才能，便决定接纳他，并且给予礼遇，任命魏征担任詹事主簿一职。
不久，李世民擢升魏征为谏议大夫。
就这样，魏征改换门庭，开始辅佐李世民。
而这也开启了他人生中极为重要的一个新阶段，此后他与李世民君臣携手，共同在历史上留下了诸多佳话，为唐朝的繁荣发展贡献出了巨大的力量。
魏征以其耿直敢言的性格闻名于世，在朝堂之上，他多次不顾唐太宗的龙颜，大胆地直言进谏，履行着谏臣的重要职责。
公元627年，唐贞观元年。
魏征被擢升为尚书左丞。
贞观初年，天下初定，经济逐步发展，百姓生活也开始富裕起来，李世民却渐渐滋生了骄奢忘本的情绪，大修庙宇宫殿，广求珍宝，四处巡游，劳民伤财。
魏征对此深感忧虑，频上四疏，以陈得失，而《谏太宗十思疏》便是其中极为重要的第二疏。
李世民看后猛然警醒，对魏征的谏言十分重视，还写了《答魏征手诏》，表示愿意从谏改过，并将这篇文章置于案头，奉为座右铭，时刻提醒自己。
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